199697赛季，经过6场比赛，乔丹率领芝加哥公牛击败犹他爵士，连续第2个赛季、也是第5次夺得总冠军。乔丹个人连续第2次、职业生涯第9次夺走得分王称号，连续第2个赛季夺得总决赛。
19979赛季，乔丹连续第3个赛季、职业生涯第10次获得分王称号，也再次集常规赛、全明明赛、总决赛于一身。199年6月14日，总决赛6场的最后一刻，又是芝加哥公牛对阵犹他爵士，乔丹从马龙手中成功断球，并在晃倒防守他的卡塞尔之后投进制胜球。此球命中后，芝加哥公牛队第2次夺得三连冠，也是年内的第6次。
1999年1月13日，在劳资谈判陷入僵局时，乔丹再次宣布退役，他表示“已经没有了起初作为篮球运动员时的挑战目标”。11
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